En sus comienzos, el ingreso en la Orden no fue dificultoso, pero a partir de mediados del siglo XIII cada vez fue más complicado.
Una vez finalizada la Reconquista, el pretendiente que deseara ingresar en la Orden de Santiago debía aprobar en sus cuatro primeros apellidos ser hidalgo (o hijodalgo) de sangre a fuero de España y no hidalgo de privilegio, cuya prueba debía de referirse asimismo a su padre, madre, abuelos y abuelas. Además debía probar, de la misma manera, que ni él ni sus padres ni sus abuelos habían ejercido oficios manuales ni industriales.
Tampoco podían obtener el hábito de la Orden aquellas personas que tuvieran raza ni mezcla de judío, musulmán, hereje, converso ni villano, por remoto que fuera, ni el que hubiera sido o descendiera de penitenciado por actos contra la fe católica, ni el que hubiera sido o sus padres o abuelos procuradores, prestamistas, escribanos públicos, mercaderes al por menor, o hubieran tenido oficios por los que hubieran vivido o vivieran de su esfuerzo manual, ni el que hubiera sido infamado, ni el que hubiera faltado a las leyes del honor o ejecutado cualquier acto impropio de un perfecto caballero, ni el que careciera de medios decorosos con los que atender a su subsistencia. El aspirante tenía que pasar después a servir tres meses en las galeras y residir un mes en el monasterio para aprender la Regla.
Posteriormente el Rey y el Consejo de las Órdenes abolieron cierta cantidad de estos requisitos.
A diferencia de las contemporáneas órdenes de Calatrava y Alcántara, que siguieron la dura Regla de los benedictinos de la Abadía de Cîteaux, la Orden de Santiago aprobó la Regla más suave de los canónigos agustinos de la Orden del Císter. De hecho, en León han ofrecido sus servicios a los canónigos regulares de San Eloy en esa ciudad para la protección de los peregrinos a Santiago y los hospicios de los caminos que conducen a Compostela. Esto explica el carácter mixto de su Orden, que es hospitalaria y militar, como la Orden de Malta.
Los caballeros de la Orden fueron reconocidos como religiosos por Alejandro III, cuya bula de 5 de julio de 1175 fue confirmada posteriormente por más de veinte de sus sucesores. Estos actos pontificios, recogidos en el Bullarium de la Orden, garantizaban todos los privilegios y exenciones de otras órdenes monásticas. La Orden estaba compuesta por varias clases de afiliados: canónigos, encargados de la administración de los sacramentos; comendadoras, ocupadas del servicio de los peregrinos; caballeros religiosos, que viven en comunidad; y caballeros casados.
Los caballeros de la Orden de Santiago aceptaron los votos de pobreza y obediencia. Sin embargo, al organizarse por la regla de los agustinos, sus miembros no estaban obligados a hacer voto de castidad y pudieron contraer matrimonio (casados estaban algunos de sus fundadores); sólo prometían la castidad total antes del matrimonio o acabado éste, y la castidad y fidelidad conyugal mientras permanecieran casados. La bula del papa Alejandro III recomendaba el celibato. En los Estatutos de la fundación de la Orden se precisaba:
En conyugal castidad, viviendo sin pecado, semejan a los primeros padres, porque mejor es casar que quemarse.El derecho a contraer matrimonio, que otras órdenes militares sólo obtuvieron al final de la Edad Media, se les concedió desde el principio, con determinadas condiciones (como la autorización del rey), la obligación de observar la continencia durante el Adviento, la Cuaresma y en determinadas festividades del año. Los caballeros santiaguistas, con licencia del maestre, podían contraer matrimonio y vivir con sus esposas e hijos en los conventos de la Orden. La Orden de Santiago fundó conventos femeninos de comendadoras, apelativo utilizado para designar a las monjas. La presencia femenina en la Orden es mayor que en otras órdenes de la época. Aquí, las mujeres asumieron la función educar a las hijas de los caballeros, aunque hubo algunas mujeres que estuvieron al frente de una encomienda.
Entre las obligaciones de sus miembros se encontraban la misa diaria, rezar veintitrés Padre nuestros por día, tomar el sacramento de la Eucaristía los domingos y ayunar dos Cuaresmas.
Otro elemento importante de la infraestructura de la Orden de Santigado fueron los conventos, tanto los masculinos como los femeninos.
Además de los conventos para freiles de Uclés y San Marcos de León, la Orden tuvo otros conventos en Villar de Donas (León), Palmella (Portugal), Montánchez (Cáceres), Montalbán (Aragón) y Segura de la Sierra en Jaén.
En 1275 la Orden también contaba con seis conventos de monjas, que se denominaban comendadoras. En ellos se podían alojar las mujeres y familiares de los freiles, cuando éstos iban a la guerra o morían. Las freilas sólo profesaban castidad conyugal, pero no perpetua, por ello podían salirse del convento y casarse. Los conventos mencionados son: Santa Eufemia de Cozuelos (Palencia), fundado en 1502; Convento de Sancti Spiritus de Salamanca, concedido a la Orden en 1233; San Vicente de Junqueras (Barcelona), fundado en 1212; San Pedro de la Piedra (1260), en Lérida; Santos-o-Velho (1194), en Lisboa y la Destiana (León). Posteriores a estas fechas son los conventos de Membrilla (Ciudad Real) y las Comendadoras de Madrid (1650).
El nombre de Trece era dado al caballero nombrado por el Maestre y demás caballeros para algún capítulo general. En la bula de confirmación de la Orden, expedida por el papa Alejandro III en 1175, se estableció que hubiese trece frailes, a cuyo cargo estaría la elección del Maestre y el ayudarle con su consejo. Algunos historiadores afirman que el significado de estos trece se corresponde con el número de los primeros caballeros que se reunieron para fundar la Orden. (Otros dicen que representa el número mágico de los 12 apóstoles más Cristo). Los Trece constituyen las primeras dignidades de la Orden, después de los priores de Uclés y de San Marcos de León. Los Comendadores Mayores de Castilla y de León siempre fueron Trece, aunque no con carácter nato por razón de tales encomiendas, puesto que consta que lo fueron muchas veces por elección como todos los otros.
Hasta el año 1212 no se menciona documentalmente a los Trece. Su cargo no era perpetuo, ya que se advierten frecuentes cambios que obedecían a renuncias al cargo debido a que este conllevaba gran trabajo y responsabilidad por la frecuencia con que se celebraban los capítulos y la obligación de asistir en sus funciones rectoras al Maestre. La falta de un Trece, que se hallara ausente por legítima causa, se suplía mediante otro caballero elegido únicamente para aquel acto y se llamaba enmienda, aunque de este uso no hay referencias anteriores a 1350. Por lo común, quienes habían sido enmiendas en el capítulo eran elegidos Trece en propiedad a medida que se producían vacantes.
Los Treces asistían a los capítulos con capas negras y bonetes (como los priores), y su autoridad y prerrogativas han sido distintas según los tiempos. En 1246 fueron fuertemente restringidas por el papa Inocencio IV, a instancia del maestre Pelayo Pérez Correa, y restablecidas más tarde por Alejandro IV. Sin embargo, siempre ha estado en vigor la facultad de deponer al Maestre, junto con el prior, si se juzgase inútil o dañino. En uso de tal atribución, en el capítulo de Ocaña de 1338 depusieron al maestre Vasco López, y fue práctica en todos los capítulos tenidos antes de la administración dejar a los Maestres las insignias, entregándolas al prior, el cual al día siguiente se las devolvía de acuerdo y con consentimiento de los Trece. Este acto se llevaba cabo en una ceremonia pública, dejando entrar al pueblo para que presenciara el capítulo, y en ella el Maestre daba las gracias por la restitución de las insignias de su jerarquía.
El juramento que realizaba un caballero cuando era elegido Trece era el siguiente:
¿Vos Don... juráis a Dios ya Santa María ya esta señal de Cruz, ya estos Santos Evangelios, que tocáis corporalmente con vuestras manos, que cuando muriese el Maestre, que vos escogiereis persona idónea y suficiente para ser Maestre, que sea para reedificar y para defender y adelantar la Orden y mantener los frailes, según la Regla y Establecimientos de nuestra Orden y que no sea talla destruya-Respuesta: Sí, juro.
¿Item que si viereis que el Mestre es inútil y pernicioso e incorregible y sin provecho, y que destruye la Orden más que la aprovecha, que vos le depondréis del Mestrazgo, según forma de derecho- Respuesta: Sí, juro.
¿Item que si alguna cuestión naciese entre él y el Cabildo, que vos intervendréis entre ellos- Respuesta: Sí, juro.
¿Otrosí, que por este poder que tenéis no obedezcáis menos al Maestre, en tanto que será Maestre, de modo que no le desobedezcáis en contrario de lo que habéis jurado-
Respuesta: Sí, juro.La dignidad de Trece cayó en desuso por mucho tiempo, hasta que se volvió a restablecer el 8 de junio de 1906 por bula del papa Pío X.
Desde sus comienzos, la Orden estuvo formada por tres clases de miembros: freires o caballeros casables; caballeros estrechos, de vida más rigurosa, que profesaban el celibato y vivían en comunidad; y los religiosos y religiosas (canónigos regulares o monjes santiaguistas), cuyo cometido era la celebración del culto, la asistencia espiritual de los demás miembros y regentar las parroquias del priorato. Los primeros tenían por jefe directo al Gran Maestre, mientras que los otros vivían bajo la inmediata dirección de sus superiores eclesiásticos y de los priores de Uclés y de San Marcos de León, y bajo la autoridad del Gran Maestre de la Orden.
En honor de esos primeros trece hermanos se establecería el Trecenazgo de la Orden: trece freires electores que en su época de esplendor, y junto con los obispos priores de Uclés y San Marcos de León, los comendadores mayores de Castilla, León y Montalbán (Aragón), el Prior del monasterio de Santiago de la Espada en Sevilla, el secretario y el tesorero, integrarían las dignidades principales que participarían en la elección del Maestre.
Todos los miembros de la Orden recibían el nombre de freyles para distinguirlos de los miembros de las órdenes religiosas, los frayles. Los freyles religiosos milites hacían la guerra para defender la Cristiandad, y los freyles religiosos clérigos se dedicaban al culto divino para pelear mediante la oración, el ayuno, la abstinencia y otras obras religiosas. Tanto los milites como los clérigos eran reputados por verdaderos religiosos. Por eso, además de las obligaciones monásticas gozaban también de los privilegios de los monjes: exención de la jurisdicción real, exención de la jurisdicción del clero secular y sometimiento directo a la Santa Sede.
Entre los milites existían diferencias: los llamados comendadores, que administraban una encomienda, y los caballeros, que no la tenían. Entre los clérigos también existían diferencias: los priores, que disponían del «beneficio formado», los curas o rectores, que poseían «beneficio curado», y los conventuales, que no poseían beneficio.
Dentro de la jerarquía de la Orden de Santiago, las dignidades inmediatas al Gran Maestre eran los priores de los dos conventos de Santiago de Uclés y San Marcos de León. Hasta 1502 la duración de sus mandatos fue perpetua, después fue trienal, siendo elegidos por los frailes de la respectiva provincia de forma alternante: el de Uclés en Castilla un trienio por la parte llamada de La Mancha y el otro trienio por la llamada Campo de Montiel; y el de San Marcos en León alternando la provincia de León y la de Extremadura. Por último (desde 1794 hasta 1844) hubo priores perpetuos, nombrados por la Corona al igual que los obispos.
Los priores, en virtud de las concesiones papales, usaban roquete, mitra y demás insignias pontificales. Inicialmente, el único prior era el de San Marcos; pero tras la división del reino de León, los caballeros de Santiago fueron acogidos en sus estados por Alfonso VIII de Castilla, quien les dio en 1174 la villa y castillo de Uclés (entre otras posesiones), y allí establecieron la sede de la Orden.
Tras serias disputas suscitadas entre el convento de San Marcos y el de Uclés debido a cuestiones de antigüedad y preeminencia, el conflicto terminó cuando el prior de San Marcos quedó a cargo del gobierno de los conventos de León, Galicia y Extremadura, mientras que los conventos restantes fueron controlados por el prior de Uclés, en cuyo convento debían pasar el año de prueba y hacer la profesión todos los novicios de la Orden. Los superiores de los demás conventos religiosos tenían igualmente el título de priores, pero estaban bajo la dependencia de aquellos prelados.
A los priores de Uclés y de León seguían los Trece, luego las Grandes Cruces de Castilla, León y Montalbán, después los Comendadores, y por último los caballeros y frailes, clérigos o religiosos.
De las encomiendas de la Orden dependían hasta doscientos prioratos, curatos y beneficios simples que, con dispensa del Papa, podían darse a personas no religiosas. También existían trece vicarías con jurisdicción espiritual y, por último, se nombraban cuatro caballeros para visitar las cuatro provincias de Castilla la Nueva, León, Castilla la Vieja y Aragón, cuyas facultades se extendían no sólo a los demás caballeros, sino a cuantos poseían beneficios en territorio de la Orden.
Tras el fallecimiento del Maestre, el prior de Uclés se encargaba del gobierno de la Orden y de convocar a los Trece para elegir un nuevo Maestre. Muchas de las atribuciones que tenían los Trece las perdieron tras la creación del Consejo de las Órdenes, luego de su incorporación a la Corona con autorización de Adriano VI.
Desde el siglo XIV la elección del Maestre recayó en un personaje de la familia real o próximo a la corte. A partir del siglo XV la elección era considerada un derecho de la Corona y a lo largo de dicho siglo el maestrazgo recayó sobre nobles y validos de los reyes: Enrique de Aragón, hijo del regente de Castilla, Fernando de Antequera; Álvaro de Luna, privado de Juan II; el infante don Alfonso; Beltrán de la Cueva y Juan Pacheco, marqués de Villena, privados de Enrique IV; y Diego López Pacheco, marqués de Villena, quien no fue reconocido como Maestre al no haber sido nombrado ni en León ni en Uclés.
Más adelante, Carlos I y Felipe II dieron a la Orden de Santiago la forma que posee en la actualidad: compuesta por un presidente, ocho ministros togados, un fiscal, un secretario, un contador general, un alguacil mayor y un tesorero, con cuatro procuradores generales y cuatro fiscales, correspondientes a cada una de las cuatro órdenes militares de España.
La Orden estaba dividida en varias provincias, siendo las más importantes las de Castilla y León por su número de propiedades y vasallos. Al frente de cada provincia había un Comendador Mayor, con sede, respectivamente, en Segura de la Sierra (Castilla) y Segura de León (León). La provincia de León estaba dividida en dos partidos, Mérida y Llerena, y en cada una de ellas existían varias encomiendas.
La subdivisión interna más importante de las órdenes militares eran las llamadas encomiendas, que eran unidades de carácter local dirigidas por un comendador. La encomienda podía asentar la sede o residencia del comendador en un castillo o fortaleza o en una villa y era un centro administrativo o económico en el que se cobraban y percibían las rentas de los predios y heredades[21] atribuidas a esa encomienda; era el lugar habitual de residencia del comendador y de algún otro caballero.
Cada encomienda debía sostener con sus rentas no sólo al comendador y a los otros caballeros residentes en ella, sino que también debían pagar y armar a un determinado número de lanzas, que debían acudir a los llamamientos de su Maestre perfectamente equipados para tomar parte en aquellas acciones militares que quisiera emprender. Todos ellos formaban la mesnada o ejército de la Orden, que respondía a las órdenes de su Maestre. Las rentas de las tierras, pastos, industrias, portazgos y derechos de paso, junto con los impuestos y el diezmo, constituían los ingresos que servían para mantener a la Orden. Los ingresos se repartían entre rentas de la encomienda respectiva y rentas de la Mesa maestral que financiaban al Maestre de la Orden.
La Orden de Santiago estaba dirigida desde dos prioratos: el de Uclés para Castilla y el de San Marcos de León para León. En esta última provincia, al estar muy alejado el convento de San Marcos del grueso de las posesiones santiaguistas en Extremadura, el convento se trasladó primero a Calera de León y luego a Mérida. Finalmente regresó de nuevo a su ubicación inicial en San Marcos de León.
El priorato de León estaba dividido en tres vicarías con sedes en Mérida, Llerena-Tentudía y Jerez de los Caballeros. Los pueblos y encomiendas de la Orden eran atendidos por curas presentados por el maestre y colacionados por el prior.
Dos visitadores[22] de la Orden acompañados de un vicario, debían realizar cada cuatro años una visita de inspección por todas las encomiendas y territorios para comprobar el estado de las propiedades, rentas y gobierno de las posesiones. De estas visitas se levantaba el acta en los llamados Libros de Visitas.
